Виды углеводов: моносахариды, дисахариды, полисахариды. В чем отличия

Углеводы – важнейший источник энергии, без которой не происходит ни один процесс в клетках как животных, так и растений, поэтому значение этих веществ очень велико. Все углеводы делятся на:

МОНОСАХАРИДЫ

Структура глюкозы

Линейная формула глюкозы (альдогексоза, рис. 14.1, А) может объяснить ряд ее свойств, но в термодинамическом отношении более предпочтительна циклическая формула, которая полностью объясняет химические свойства глюкозы. Для большинства целей структурную формулу глюкозы можно изображать в виде простого кольца с передачей перспективы, как это предложил Хеуорс (рис. 14.1, Б). По данным рентгеноструктурного анализа шестичленное кольцо, содержащее один атом кислорода, в действительности имеет конформацию кресла (рис. 14.1, В) Изомерия сахаров

Соединения, имеющие одну и ту же структурную формулу, но различающиеся по пространственной конфигурации, называются стереоизомерами.

Рис. 14.1. -глюкозы

Рис. 14.2. D- и L-изомеры глицерозы и глюкозы.

Образование таких изомеров оказывается возможным при вхождении в состав молекулы асимметрических атомов углерода (к которым присоединены четыре различных атома или группы). Число возможных изомеров данного соединения зависит от числа асимметрических атомов углерода и равно Глюкоза с четырьмя асимметрическими атомами углерода имеет, следовательно, 16 изомеров. Ниже указаны наиболее важные типы изомеров глюкозы.

1. D и L: обозначение изомера как -формы или как -формы, являющейся ее зеркальным отображением, основано на сравнении пространственной конфигурации изомера с конфигурацией «родительского» соединения углеводного семейства — трехуглеродного сахара глицеральдегида (глицерозы). L- и D-формы этого сахара изображены на рис. 14.2 вместе с соответствующими изомерами глюкозы. Принадлежность к D- или -ряду определяется ориентацией групп —Н и —ОН при атоме углерода, соседнем с концевым атомом углерода, содержащим первичную спиртовую группу (в молекуле глюкозы — ориентацией групп —Н и —ОН при атоме углерода 5). Если группа —ОН при этом углероде находится справа (как показано на рис. 14.2), сахар принадлежит к -ряду, если же она стоит слева, сахар относится к -ряду. Большинство моносахаридов в организме млекопитающих имеют -конфигурацию — именно к этой конфигурации специфичны ферменты, ответственные за их метаболизм.

Моносахариды. Глюкоза

Глюкоза (С6Н12О6) – представляет собой кристаллы белого цвета, сладкие на вкус и хорошо растворимые в воде. Молекулы глюкозы могут существовать в линейной (альдегидоспирт с пятью гидроксильными группами) и циклической форме (α- и β-глюкоза), причем вторая форма получается из первой при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбонильной группой (рис. 1).

Рис. 1. Формы существования глюкозы: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейная форма

Для углеводов, в частности для глюкозы, характерны следующие химические свойства:

1. Реакции, протекающие при участии карбонильной группы:

— глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту при нагревании

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH +Cu2O + H2O

Читайте также:  Что сделать, чтобы похудели ноги: советы бывалых

— глюкоза способна восстанавливаться в шестиатомный спирт – сорбит

CH2OH-(CHOH)4-CH=O +2[H] → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

— глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.

2. Реакции, протекающие при участии гидроксильных групп:

— глюкоза дает синее окрашивание с гидроксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты);

— образование простых эфиров. При действии метилового спирта на один из атомов водорода замещается на группу СН3. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при первом атоме углерода в циклической форме глюкозы

— образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп –ОН в молекулу глюкозы замещаются на группу –О-СО-СН3.

3. Брожение:

— спиртовое брожение

— молочнокислое брожение

C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH

— маслянокислое брожение

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2

Резервные полисахариды

Крахмал

Крахмалы — это полимеры глюкозы, в которых остатки глюкопиранозы образуют альфа-

соединения. Они сделаны из смеси амилозы (15–20 %) и амилопектина (80–85 %). Амилоза состоит из линейной цепочки нескольких сотен глюкозных молекул, а амилопектин — это разветвленная молекула, сделанная из нескольких тысяч глюкозных остатков (каждая цепочка из 24–30 глюкозных остатков — это одна единица амилопектина). Крахмалы нерастворимы в воде. Они могут перевариться при разрывеальфа- соединений (гликозидные соединения). И у животных, и людей есть амилазы, поэтому они могут переварить крахмал. Картофель, рис, мука и кукуруза — главные источники крахмала в человеческом питании. Растения запасают глюкозу в виде крахмалов.

Гликоген

Гликоген служит вторым по значению долговременным энергетическим запасом в клетках животных и грибов, который откладывается в виде энергии в жировой ткани. Гликоген в первую очередь образовывается в печени и мышцах, но также может вырабатываться гликогеногенезом в головном мозге и желудке.[13]

Гликоген — это аналог крахмала, глюкозный полимер в растениях, иногда его называют «животный крахмал»,[14] имеет схожую структуру с амилопектином, но больше разветвлен и компактен, чем крахмал. Гликоген — это полимер, связанный гликозидными связями α(1→4) (в точках разветвления — α(1→6)). Гликоген находится в форме гранул в цитозоли/цитоплазме многих клеток и играет важную роль в глюкозном цикле. Гликоген формирует запас энергии, которая быстро пускается в обращение при необходимости в глюкозе, но он менее плотный и быстрее доступен в качестве энергии, чем триглицериды (липиды).

В гепатоцитах вскоре после еды гликоген может составлять до 8 процентов массы (у взрослых — 100—120 г).[15] Только гликоген, запасенный в печени, может быть доступен для других органов. В мышцах гликоген составляет 1-2 % массы. Количество гликогена, отложенного в теле — в особенности в мышцах, печени и эритроцитах[16][17][18] — зависит от физической активности, основного обмена и пищевых привычек, таких как периодическое голодание. Небольшое количество гликогена находится в почках, и ещё меньше в клетках глии в головном мозге и лейкоцитах. В матке также запасается гликоген во время беременности, чтобы рос эмбрион.[15]

Гликоген состоит из разветвленной цепочки глюкозных остатков. Он находится в печени и мышцах.

  • Это энергетический запас для животных.
  • Это основная форма углевода, отложенного в теле животного.
  • Он нерастворим в воде. Йодом окрашивается в красный цвет.
  • Он превращается в глюкозу в процессе гидролиза.
  • Схема гликогена в двумерном сечении. В сердцевине находится белок гликогенин, окруженный ответвлениями глюкозных остатков. Во всей глобулярной грануле может содержаться примерно 30 000 глюкозных остатков.[19]
  • Разветвление в гликогеновой .
Читайте также:  Карп полезные свойства и противопоказания

Моносахариды-пентозы

К моносахаридам относятся кетопентозы и альдопентозы. Альдопетозы имеют три асимметрических атома, поэтому существуют в виде восьми пространственных изомеров: D-рибоза и L-рибоза, D-арабиноза и L-арабиноза, D-ксилоза и L-ксилоза, D-ликсоза и L-ликсоза.

У кетопентоз кетонная группа может располагаться у второго или третьего атома углерода. 2-кетопентозы имеют два асимметрических атома углерода, поэтому имеют четыре изомера: D-рибулоза и L-рибулоза, D-ксилулоза и L-ксилулоза. 3-кетопентозы имеют один асимметрический атом углерода и два пространственных изомера: син-3-кетопентоза и анти-3-кетопентоза.

Важнейшими пентозами являются дезоксирибоза и рибоза, относящиеся к моносахаридам, входящим в состав нуклеиновых кислот. В природе также часто встречается D-ксилоза (древесный сахар), которая входит в состав полисахаридов-пентозанов, и L-арабиноза, входящая в состав гемицеллюлоз.

Галактоза или молочный сахар

Как известно, в чистом виде она в природе не встречается, а образуется в результате гидролиза лактозы. Галактоза менее сладкая в отличие от глюкозы, но это не дает повода считать ее малозначимой. Она способна синтезироваться в человеческом организме самостоятельно. При соединении с белками образует гликопептиды, которые участвует в построении клеточной стенки. В комбинации с глюкозой формируется лактоза – необходимый компонент грудного молока. В сочетании с жирами получаются гликолипиды, участвующие в образовании молекул для групп крови. Профилактирует возникновение болезни Альцгеймера.

И все бы хорошо, но у многих людей есть генетическая предрасположенность к непереносимости галактозы из-за отсутствия фермента для метаболизма молочного сахара. В связи с этим на протяжении всей жизни таким людям приходится отказываться от продуктов, содержащих галактозу. Логически в голове назревает вопрос: а как же питаться младенцу с галактоземией, если, как было сказано ранее, этот вид сахара является неотъемлемым компонентом грудного молока? Ответ прост – таких малышей с рождения переводят на специальные смеси, так называемые безлактозные.

Источниками галактозы являются молоко, сыры, сметана, йогурт, масло. Свое применение молочный сахар нашел не только в пищевой промышленности, но и в медицине. Используется в качестве контрастного вещества в функциональной диагностике. В микробиологии его практикуют как питательную среду для выращивания микроорганизмов.

Похожие записи:

  1. Можно ли есть семечки при сахарном диабете
  2. Польза и вред от клюквенного морса для человеческого организма
  3. Польза и вред кураги при сахарном диабете
  4. Можно ли есть морковь при диабете

Дисахариды и полисахариды

Так же, как и моносахариды, широкое распространение в природе имеют и дисахариды – всем известная сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар). Сам термин «дисахарид» сообщает нам о двух остатках моносахаридов, связанных между собой в молекулах этих органических соединений, получение которых возможно путем гидролиза (разложением водой) молекулы дисахарида.

Читайте также:  Тощая диета 7 дней.

Дисахариды – углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, которые соединены друг с другом за счет взаимодействия двух гидроксильных групп. В процессе образования молекулы дисахарида происходит отщепление одной молекулы воды:

или для сахарозы:

Поэтому молекулярная формула дисахаридов С12H22O11. Образование сахарозы происходит в клетках растений под воздействием ферментов. Но химики нашли способ осуществления многих реакций, являющихся частью процессов, которые происходят в живой природе. В 1953 году французский химик Р.

Лемье впервые осуществил синтез сахарозы, названный современниками «покорением Эвереста органической химии». В промышленности сахароза получается из сока сахарного тростника (содержание 14-16%), сахарной свеклы (16-21%), а также некоторых других растений, таких как канадский клен или земляная груша.

Всем известно, что сахароза представляет из себя кристаллическое вещество, которое имеет сладкий вкус и хорошо растворимо в воде. Сок сахарного тростника содержит углевод сахароза, привычно называемый нами сахаром. Имя немецкого химика и металлурга А. Маргграфа тесно связано с производством сахара из свеклы.

Он был одним из первых исследователей, применивших в своих химических исследованиях микроскоп, при помощи которого им были обнаружены кристаллы сахара в свекольном соке в 1747 году. Лактоза – кристаллический молочный сахар, была получена из молока млекопитающих еще в XVII в. Лактоза является менее сладким дисахаридом, нежели сахароза.

Теперь ознакомимся с углеводами, имеющими более сложное строение – полисахаридами. Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, молекулы которых состоят из множества моносахаридов. В упрощенном виде общая схема может быть представлена так:

Теперь сравним строение и свойства крахмала и целлюлозы – важнейших представителей полисахаридов. Структурное звено полимерных цепей этих полисахаридов, формула которых (С6H10O5)n, – это остатки глюкозы. Для того, чтобы записать состав структурного звена (С6H10O5), нужно отнять молекулу воды из формулы глюкозы.

Целлюлоза и крахмал имеют растительное происхождение. Они образуются из молекул глюкозы в результате поликонденсации. Уравнение реакции поликонденсации, а также обратного ей процесса гидролиза для полисахаридов условно можно записать следующим образом:

Молекулы крахмала могут иметь как линейный, так и разветвленный тип строения, молекулы целлюлозы – только линейный. При взаимодействии с йодом крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание. Различные функции эти полисахариды имеют и в растительной клетке. Крахмал служит запасным питательным веществом, целлюлоза выполняет структурную, строительную функцию. Стенки растительных клеток построены из целлюлозы.

Ссылки

  • Подробнее о моносахаридах
  Углеводы
Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид)
Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
Производные углеводов